Organometalni reagenti

Zakaj izbrati nas

Bogate izkušnje
Z desetletji izkušenj pri raziskovanju, proizvodnji in trženju organskih kemikalij smo postali globalni dobavitelj kemijskih raziskav, razvoja in proizvodnje.

Profesionalna ekipa
Genie Chemical ima visoko usposobljeno skupino za raziskave in razvoj, ki šteje več kot 200 ljudi.

Storitev-na enem mestu
Inšpekcija kakovosti, nadzor proizvodnje in po-prodajne storitve, ki zagotavljajo-storitev na enem mestu.

QC
Pridobilo je certifikat ISO 9001 in vzpostavilo poseben center za testiranje za izvajanje strogih standardov nadzora kakovosti v vseh fazah proizvodnega procesa. Inšpektorji kakovosti natančno spremljajo proizvodni proces vsakega izdelka, da zagotovijo kakovost končnega kemičnega izdelka.

Kaj so organometalni reagenti

Organokovinski reagenti so spojine, ki vsebujejo ogljik-kovinske vezi. Za namene razprave, ki sledi, bodo edine spojine, ki jih bomo upoštevali, tiste, kjer M=Li ali Mg. Kadar je M= Li, se organokovinski reagent imenuje organolitijev reagent. Ko je M=Mg, se imenuje Grignardov reagent.

Dom 12 3 4 5 6 7 Na zadnji strani 1/10

Prednosti organokovinskih reagentov

Učinkovito

Organokovinski reagenti imajo učinkovite katalitične učinke in lahko spodbujajo različne kemične reakcije. V primerjavi s tradicionalnimi katalizatorji so kovinski katalizatorji bolj aktivni, zahtevajo krajše reakcijske čase in lahko tudi zmanjšajo reakcijske temperature in porabo energije.

Okolju prijazen

Organokovinski reagenti so zeleni in okolju prijazni ter lahko zmanjšajo odpadne pline kemičnih reakcij na minimum. Pri tem procesu v produktih, ki jih tvorijo katalizator in reaktanti, ne nastajajo škodljive snovi, kar je zelo pomembno za varovanje okolja in zmanjšanje onesnaževanja.

Za večkratno uporabo

Organokovinske reagente je mogoče ponovno uporabiti, kar zmanjša stroške priprave in zamenjave katalizatorja. Zaradi odlične stabilnosti in vzdržljivosti je mogoče kovinske katalizatorje med reakcijskim procesom večkrat reciklirati, s čimer se zmanjšajo proizvodni stroški.

Sposobnost več reakcij

Organokovinski reagenti se lahko uporabljajo v različnih kemijskih reakcijah, kot so oksidacija, hidrogenacija, dekarbonilacija, gradnja vezi C-C in izomerizacija olefinov. Široka uporaba te tehnologije uvršča kovinske katalizatorje med pomembne tehnologije v kemični industriji.

Doseči specifične reakcijske pogoje

Zasnova organokovinskih reagentov lahko doseže specifične reakcijske pogoje, kot so selektivne reakcije in stereoselektivne reakcije. Ta tehnologija lahko izboljša selektivnost in izkoristek reakcije, kar ima za posledico izdelke višje čistosti.

Struktura in lastnosti organokovinskih reagentov

Kovinska-ogljikova vez v organokovinskih reagentih je na splošno zelo kovalentna. Pri zelo elektropozitivnih elementih, kot sta litij in natrij, ima ogljikov ligand karbanionski značaj, vendar so prosti anioni na osnovi ogljika- izjemno redki, primer je cianid. monokristal kompleksa mn(ii), [bnmim]4[mnbr4]br2. Njegova svetlo zelena barva izvira iz spin-prepovedanih d-d prehodov

Večina organokovinskih reagentov je trdnih snovi pri sobni temperaturi, nekateri pa so tekočine, kot je metilciklopentadienil mangan trikarbonil, ali celo hlapne tekočine, kot je nikelj tetrakarbonil. Številne organokovinske spojine so občutljive na zrak (reaktivne na kisik in vlago), zato je treba z njimi ravnati v inertni atmosferi. Nekatere organokovinske spojine, kot je trietilaluminij, so piroforen in se vžge ob stiku z zrakom.

CAS:5735-41-1 | 1-Hydroxy-2,1-Benzoxaborolane

Vrste organokovinskih reagentov

Butillitij

Organolitijeve spojine so pomembne osnovne kovinske organske spojine in imajo veliko vrednost pri pripravi organsko sintetiziranih polimernih spojin. Butillitij je topen v benzenu ali cikloheksanu. Njegove lastnosti so podobne Grignardovim reagentom. Je bolj aktiven kot Grignardovi reagenti in lahko povzroči nekaj dragocenih in praktičnih reakcij.

Dimetilcink

Je hlapljiva tekočina pri sobni temperaturi, čeprav njegove kemijske lastnosti niso tako aktivne kot organokovinske litijeve spojine. Pogosto se uporablja kot katalizator za skupne reakcije in je primeren kot iniciator za različne olefinske monomere in karbonilne spojine.

trietilaluminij

Je brezbarvna tekočina. Hitro oksidira ali se celo spontano vname, ko pride v stik z zrakom. Močno bo reagiral z vodo, da bo nastal aluminijev hidroksid in etan, in bo proizvedel veliko toplote. Običajno se raztopi v ogljikovodikovih topilih in shrani. Treba ga je uporabiti. previden.

Uporaba organokovinskih reagentov

Organometalni reagenti igrajo pomembno vlogo na področju katalizatorjev

Organski kovinski katalizatorji lahko katalizirajo številne rastlinske organske reakcije, da povečajo hitrost in selektivnost reakcije. Na primer, rodijev katalizator. Kemična sredstva igrajo pomembno vlogo pri reakcijah hidrogeniranja, ki lahko pretvorijo olefine v alkane. Paladijevi katalizatorji igrajo pomembno vlogo v Suzukijevi reakciji in lahko dosežejo reakcijo spajanja ogljika in ogljika. Organski kovinski katalizatorji imajo široko paleto aplikacij, ne samo v organski sintezi. Imajo pomembno vlogo pri sintezi zdravil, znanosti o materialih in na drugih področjih.

Organometalni reagenti igrajo pomembno vlogo na področju elektronskih materialov

Številni organokovinski reagenti imajo. Zaradi svoje odlične prevodnosti in optične zmogljivosti se pogosto uporablja v optoelektronskih napravah. Na primer, bakrov ftalocianin je pomembna organokovinska spojina z odlično fotoelektrično pretvorbo, ki se pogosto uporablja na področju sončnih celic. Poleg tega so kovinski organski okvirni materiali (MOF) tudi pomemben razred organokovinskih reagentov z visoko prilagodljivostjo in večnamenskostjo. Shranjevanje plina, ločevanje in kataliza se pogosto uporabljajo na različnih področjih.

Organometalni reagenti imajo pomembno vlogo tudi na farmacevtskem področju

Kovinski kompleksi so pomemben razred organskih kovinskih spojin, v katerih kovine tvorijo stabilne koordinacijske vezi z organskimi ligandi. Številne kovinske kompleksne spojine imajo dobro biološko aktivnost in farmakološke lastnosti ter se pogosto uporabljajo pri raziskavah in zdravljenju zdravil. Na primer, cisplatin s kompleksom platine je pomembno proti-tumorsko zdravilo, ki se pogosto uporablja pri kemoterapiji tumorjev.

CAS:78782-17-9 | Bis[(Pinacolato)Boryl]Methane

Lastnosti organokovinskih reagentov

1. Vez med kovino in ogljikovim atomom je pogosto zelo kovalentna.

2. Večina organokovinskih organokovinskih reagentov obstaja v trdnem stanju, zlasti spojine, v katerih so ogljikovodične skupine aromatske ali imajo obročasto strukturo.

3. Organometalni reagenti, sestavljeni iz zelo elektropozitivnih kovin, kot sta natrij ali litij, so zelo hlapljivi in se lahko spontano vnamejo.

4. V mnogih primerih se ugotovi, da so organokovinske spojine strupene za ljudi (zlasti spojine, ki so po naravi hlapne).

5. Ti organometalni reagenti lahko delujejo kot redukcijska sredstva, zlasti spojine, ki jih tvorijo zelo elektropozitivne kovine.

Sinteza organokovinskih spojin

Tvorba alkillitija in Grignardovih reagentov

Zelo aktivne kovine se združijo s halogensko-substituiranim ogljikovodikom, da proizvedejo preproste organokovinske spojine. Na primer, metillitij, pomemben reagent v organski sintezi, se komercialno proizvaja po naslednji reakciji:
2Li + CH3Cl → LiCH3 + LiCl
Z drugimi aktivnimi kovinami, kot so magnezij, aluminij in cink, reakcija na splošno daje organokovinski halid. Običajna reakcija te vrste je sinteza Grignardovega reagenta, alkilmagnezijevega halida, ki se široko uporablja v organski sintezi (s označuje, da je kovina v trdni obliki).

Dvojni premik

Sinteza organokovinskih spojin z dvojnim izpodrivanjem vključuje izhodne organokovinske (MR) in binarne halogenide (EX, kjer je E kovina ali metaloid in X halogen). Zagotavlja priročen sintetični postopek, ki se pogosto uporablja v laboratoriju in v manjšem obsegu v komercialnem obsegu. Kot prikazujejo naslednji primeri, se organska skupina na bolj aktivni kovini prenese na manj aktivno kovino ali metaloid. V tem kontekstu so najpogostejše visoko aktivne kovine litij, aluminij in magnezij.
4Li(CH3) + SiCl4 → 4LiCl + Si(CH3)4
Al2(CH3)6 + 2BF3 → 2AlF3 + 2B(CH3)3

Prerazporeditev

Dvojni premiki, ki vključujejo isti osrednji element, se pogosto imenujejo reakcije prerazporeditve. Komercialno pomemben primer je prerazporeditev silicijevega tetraklorida in tetrametilsilicija (znanega tudi kot tetrametilsilan) pri povišanih temperaturah.
SiCl4 + (CH3)4Si → CH3SiCl + (CH3)2SiCl2 + (CH3)3SiH + ...
Produkte te reakcije je mogoče ločiti z destilacijo. Ta reakcija se izvaja industrijsko, kjer (CH3)2SiCl2 odstranimo iz uravnotežene zmesi in nato hidroliziramo, da proizvedemo intermediate za silikonske polimere, ki imajo obliko ―(Si(CH3)2―O)―n (Za več informacij o lastnostih in sintezi anorganskih polimerov glejte anorganski polimer).

Hidrometalacija

Dodatek kovinskega hidrida na večkratno vez se imenuje hidrometalacija in povzroči nastanek kovin-ogljikove vezi.
M―H + H2C=CH2 → MH2C―CH3
To reakcijo poganja predvsem visoka moč vezi C―H glede na večino moči vezi E―H. Dve pomembni reakciji hidrometalacije sta hidroboracija in hidrosilacija, ki ju ponazarjajo naslednji primeri.

Titriranje organokovinskih reagentov je lažje, kot si mislite

01/

Izberite postopek.
Obstaja veliko število različnih reagentov, ki so bili nekoč uporabljeni za organokovinske titracije, vsak s svojimi prednostmi in slabostmi. Dajte prednost difenilocetni kislini za titracije z alkil litijem (nBuLi itd.) in jodom/litijevim kloridom za titracije z Grignardovim reagentom. Če želite enak-pristop za vse, bo I2/LiCl deloval za RMgX, RZnX in primarni/aromatski organolitijevi reagenti.

02/

Posušite in naložite steklovino.
Kot pri večini reakcij v majhnem obsegu je te titracije najbolje izvajati v 4 ml viali z vzorcem. Sušite vialo (neobvezno z mešalnikom) v pečici pri 130 °C pred uporabo čez noč, nato ohladite v eksikatorju. Viale, ki jih uporabljam, lahko vsebujejo vonj po izocianidih, zato menim, da neprepustne za zrak. Ko je viala suha, dodajte 50 mg difenilocetne kisline ali I2. Jod bo reagiral s pregradami, zato ga je treba tisti dan titrirati. viala pod argonom, trdna difenilocetna kislina, je stabilna dlje časa, zato priporočam, da nekaj vzorcev pripravite precej vnaprej.

03/

Dodajte topilo.
Za titracijo difenilocetne kisline sveže destilirajte ali posušite pod molekularnimi siti tetrahidrofuran. Pod tokom argona dodajte en mililiter v vialo in mešajte/tresajte, dokler se indikator ne raztopi. Za titracijo z jodom dodajte 42,3 grama LiCl v 200 ml suhega THF (prilagodite lestvico po potrebi). Mešajte en dan, nato dodajte 40 gramov molekularnih sit 3A. Hraniti zaprto, zaščiteno pred svetlobo ali vlago. Kot zgoraj, dodajte en mililiter te mešanice indikatorju.

04/

Titriramo
Medtem ko je steklenica iz organolitija pod argonom, vstavite 1 ml brizgo. Trikrat potegnite plin, vsakič izpraznite bat nad majhno čašo n-butanola ali izopropanola. Povlecite 0,3-0,8 ml organokovinske raztopine in natančno določite prostornino. Ko je reagent izmerjen, sesajte dodatnih 0,2–0,3 ml plina, nato izvlecite iglo tako, da se ta argonska obloga nahaja med konico igle in topilo.

Lepljenje v organokovinskih reagentih

Razumevanje vezi v organokovinskih reagentih je ključno za razkritje njihove reaktivnosti. Koordinacijski kompleksi in ligandi igrajo ključno vlogo pri stabilizaciji teh spojin. Kovinska -ogljikova vez vključuje tako sigma kot pi vez, kjer se elektroni delijo med kovinskim in ogljikovim atomom. Ta vezna interakcija narekuje stabilnost in obnašanje organokovinskih reagentov.

Organokovinski reagenti izkazujejo zanimivo reaktivnost, saj delujejo kot nukleofili in elektrofili.

Nukleofilne adicije, eliminacije in substitucije so pogoste reakcije. Poleg tega imajo reakcije oksidativnega dodajanja in reduktivnega izločanja pomembno vlogo pri transformaciji teh spojin. Razumevanje teh reakcijskih mehanizmov omogoča natančen nadzor nad sintetičnimi potmi.

Širok nabor reakcij vključuje organokovinske reagente. Te reakcije vključujejo tvorbo ogljik-ogljikovih vezi, transformacije funkcionalnih skupin in reakcije, ki jih posredujejo kovine-. Vsestranskost organokovinskih reagentov omogoča ustvarjanje kompleksnih organskih struktur in razvoj novih sintetičnih metodologij.

CAS:50573-74-5 | 2-Amino-6-Nitrobenzoic Acid

Naša tovarna

Z desetletji izkušenj pri proizvodnji in trženju visoko{0}}kakovostnih kemikalij Gnee Chemical Company dobavlja organske kemikalije, biokemikalije, farmacevtske intermediate in še več. Gnee Chemical ima kvalificirano delovno silo na področju raziskav in razvoja. Naša ekipa več kot 200 ljudi je odgovorna za testiranje kakovosti, nadzor proizvodnje in po-prodajne storitve kot storitev na enem mestu. Našim globalnim strankam nudimo rešitve za raziskave in razvoj ter proizvodnjo. Držimo se načela »Kakovost na prvem mestu« in smo pridobili certifikat ISO 9001. Vzpostavili smo tudi namenski center za testiranje za izvajanje strogih standardov nadzora kakovosti v vseh fazah proizvodnega procesa. Inšpektorji kakovosti natančno spremljajo proizvodni proces vsakega izdelka, da zagotovijo kakovost končnih kemičnih izdelkov.

productcate-1-1

Certifikati

pogosta vprašanja

V: Kaj je organokovinska spojina?

O: Organokovinska spojina je kemična spojina, ki vsebuje vsaj eno vez med kovinskim elementom in ogljikovim atomom, ki pripada organski molekuli. Znano je, da metaloidi, kot so silicij, kositer in bor, tvorijo organokovinske spojine, ki se uporabljajo v nekaterih industrijskih kemičnih reakcijah.

V: Navedite primere nekaj organokovinskih spojin?

O: Grignardovi reagenti, tetrakarbonil nikelj in dimetil magnezij so nekateri primeri organokovinskih spojin.

V: Kakšne so aplikacije organokovinskih spojin?

O: Organokovinske spojine se primarno uporabljajo kot homogeni katalizatorji v komercialnih kemičnih reakcijah. Uporabljajo se tudi kot stehiometrični reagenti v industrijskih in{1}}raziskovalno usmerjenih kemičnih reakcijah.

V: Zakaj so organokovinske spojine pomembne?

O: Organokovinske spojine igrajo pomembno vlogo v organski sintezi. Dobavljajo nukleofilni atom ogljika, ki reagira z elektrofilnim ogljikom in tvori novo ogljikovo vez.

V: Kdo je odkril organokovinske spojine?

O: Organokovinske spojine je odkril francoski kemik Louis Claude Cadet de Gassicourt.

V: Katerih je 5 primerov organokovinskih spojin?

O: Drugi primeri organokovinskih spojin vključujejo organolitijeve spojine, kot je n-butillitij (n-BuLi), organocinkove spojine, kot je dietilcink (Et2Zn), organokositrne spojine, kot je tributilkositrov hidrid (Bu3SnH), organoboranske spojine, kot je trietilboran (Et3B), in organoaluminijeve spojine, kot npr.

V: Kateri od naslednjih so organokovinski reagenti?

O: Grignardovi reagenti, tetrakarbonil nikelj in dimetil magnezij so nekateri primeri organokovinskih spojin. Organokovinski reagenti, kot sta fenilmagnezijev bromid in metil litij, so med najmočnejšimi bazami. Posledično bodo deprotonirali spojine, kot so amini, alkoholi in karboksilne kisline.

V: Kaj so organolitijevi in Grignardovi reagenti?

O: Organolitijevi ali Grignardovi reagenti reagirajo s karbonilno skupino, C=O, v aldehidih ali ketonih, da nastanejo alkoholi. Substituenti na karbonilu narekujejo naravo produktnega alkohola. Adicija na metanal (formaldehid) daje primarne alkohole. Adicija k drugim aldehidom daje sekundarne alkohole.

V: Katere so vrste organokovinskih reagentov?

O: Tipični primeri organokovinskih spojin so organolitij, organomagnezij, Grignardov reagent, organokuprat, organocink, organokadmij itd.

V: Kateri je najbolj reaktiven organokovinski reagent?

O: Alkilitijeve (in natrijeve) spojine so najbolj reaktivne izmed pogosto uporabljenih spojin v tem razredu, saj imajo kovinske -ogljikove vezi, ki so približno 30 % ionske. Ogljikov-magnezijeva vez Grignardovih reagentov je približno 20 % ionska in izkazalo se je, da so nekoliko manj reaktivni.

V: Kateri je najpogostejši organolitijev reagent?

O: Fenilitij je bistveno blažji od metillitija zaradi sposobnosti fenilnega obroča, da delokalizira naboj deprotoniranega fenilnega aniona. Tako so najpogosteje uporabljeni organolitijevi reagenti po naraščajoči bazičnosti: PhLi<>

V: Kakšne so aplikacije organokovinskih reagentov?

A: Uporaba organokovinskih spojin. Wilkinsonov katalizator se uporablja pri hidrogeniranju alkenov. Ziegler – Natta katalizator [(C2H5)3AlTiCl4] se uporablja za polimerizacijo alkenov. Organoarzenove spojine se uporabljajo za zdravljenje sifilisa. Paladijevi katalizatorji se uporabljajo v reakcijah pripajanja.

V: Zakaj v organski sintezi uporabljamo organokovinske reagente?

O: Organokovinski reagenti se pogosto uporabljajo za sintezo organskih molekul, saj poganjajo specifične vezi in/ali katalizirajo reakcije. Nekatere od teh reakcij je težko ali nepraktično izvesti z drugimi sredstvi.

V: Kaj so organokovinski reagenti dober vir?

A: Organokovinski reagenti- Viri nukleofilnega ogljika za sintezo alkohola. Alkalijske kovine (Li, Na, K itd.) in zemeljskoalkalijske kovine (Mg in Ca skupaj z Zn) so dobri reducenti, pri čemer so prve močnejše od drugih. Te iste kovine reducirajo ogljik-halogenske vezi alkil halogenidov.

V: Kako se organokovinske spojine lahko uporabljajo v medicini?

O: Organometalni kompleksi so zelo bazična redukcijska sredstva, ki služijo kot katalizator s kataliziranjem številnih polimerizacijskih reakcij in se klinično uporabljajo za zdravljenje poškodb celic in tkiv (karcinomi, limfomi, nadzor nad okužbami, protiv-vnetna, sladkorna bolezen, lišmanioza, trombotične in nevrološke motnje).

V: Kako nastanejo organokovinski reagenti?

O: Postopek za ustvarjanje obeh vrst reagenta je podoben: alkil ali aril halid obdelamo s kovinskim magnezijem ali litijem v suhem, inertnem topilu, najpogosteje brezvodnem etru. Enačbi 1 in 2 prikazujeta pripravo fenil magnezijevega bromida oziroma metil litija.

V: Kaj je primer organokovinskega katalizatorja?

O: Drug primer organokovinske katalitične reakcije je polimerizacija olefina Ziegler-Natta. Ta reakcija je industrijskega pomena za proizvodnjo olefinov, kot je polietilen. Obstajajo tako heterogeni kot homogeni katalizatorji Ziegler-Natta.

V: Katera je bila prva naravna organokovinska spojina?

O: Prvo organokovinsko spojino, ki je vsebovala prehodno kovino, je 67 let pozneje oblikoval danski organski kemik William Christopher Zeise, tako da je v vreli etanol postavil platinov tetraklorid. Nastali ion, ki je nastal, je bil anion trikloro-(eten)-platinat (II). Povečanje hitrosti s segrevanjem lahko povzroči težave s stabilnostjo organokovinskega katalizatorja. Kaj naredi dober katalizator? Sposobnost spreminjanja njegovega koordinacijskega števila, kar pomeni, da je podvržen dodajanju in izločanju. Spremenljiva oksidacijska stanja - 2 stabilna stanja vsaj 2 enoti narazen.

V: Kaj so organokovinske spojine pri odkrivanju zdravil?

O: Organokovinske spojine imajo edinstvene lastnosti, zaradi katerih so privlačne kandidatke za terapevtske namene, saj vsebujejo vsaj eno kovinsko-ogljikovo vez. Kemične in elektronske lastnosti teh spojin omogočajo, da jih prilagodimo za posebne aplikacije za dostavo zdravil. Grignardove reagente običajno pripravimo z reakcijo alkil ali aril halogenidov s kovinskim magnezijem. Po drugi strani pa organolitijeve spojine nastanejo z reakcijo alkil ali aril halogenidov s kovinskim litijem ali organolitijevimi spojinami samimi.

V: Kako prepoznati organokovinsko spojino?

O: Organokovinske spojine so definirane kot spojine, ki vsebujejo kovalentno vez med ogljikovim atomom in kovino. Praksa v nomenklaturi je, da se kateri koli element razen C, H in redkih plinov šteje za kovine, če je to uporabno (Leigh et al., 1998). Spomnimo se, da Grignardovih reagentov ni mogoče izdelati, če so v halogenski spojini prisotne tudi kisle funkcionalne skupine. Grignardov reagent se uniči z reakcijo s kislimi vodikovimi atomi vode, alkoholov, fenolov ali skupin karboksilne kisline.

Kot enega izmed vodilnih proizvajalcev in dobaviteljev organokovinskih reagentov na Kitajskem vas toplo pozdravljamo pri prodaji poceni organokovinskih reagentov na debelo iz naše tovarne. Vsi kemični izdelki so visoke kakovosti in konkurenčne cene.